Вопрос №1: должен ли ИП вести бухгалтерский учет?

Нет, не должен.

Почему? Часть 2 статьи 6 Федерального закона "О бухгалтерском учете" прямо указывает что ИП могут не вести бухгалтерский учет.

На уровне здравого смысла этому также есть объяснение - бухгалтерский учет в отличие от налогового прежде всего интересен в компаниях где есть несколько собственников и директор для того, чтобы контролировать друг друга и ситуацию в компании. ИП же сам себе хозяин ему некому отчитываться.